במשחקה האחרון של מכבי חיפה במסגרת הדרבי החיפאי באיצטדיון ע"ש "סמי עופר" בחיפה נפרדה קבוצת מכבי חיפה ואמרה תודה למאמן הקבוצה מסאי דגו שהיה על הקווים בפעם האחרונה. מסאי עלה בתחילת העונה לקבוצה הבוגרת, לאחר שזכה עם קבוצת הנוער של המועדון באליפות המדינה.
את העונה הוא החל כזכור עם זכייה בתואר "אלוף האלופים" ובהגעה לשלב הפלייאוף של הצ'מפיונס ליג בליגת האלופות. הקבוצה העפילה משם לשלב הבתים של הליגה האירופית ולמרות הקשיים בלשחק את כל משחקי הבית (מלבד במשחק נגד פנאתינייקוס) בחוץ, סיימה הקבוצה את הבית במקום השלישי ועברה לשלב פלייאוף העלייה לשמינית הגמר בקונפרנס ליג. מסאי ומכבי גברו על גנט והעפילו לשמינית הגמר מול קבוצת "פיורנטינה" מאיטליה.
ההתחלה המוקדמת באירופה (11/7/23) וההגעה לשמינית גמר הגביע האירופי (14/3/24), הובילו לכך שמכבי חיפה של מסאי דגו שברה את שיא הקמפיין הארוך ביותר של קבוצה ישראלית באירופה – 247 ימים. בסך הכל ניהל המאמן מסאי דגו 60 משחקים בכל המסגרות השונות. בכל משחקיו השיג 34 ניצחונות, 12 תיקו, 13 הפסדים והפרש שערים 56:113.
מועדון הכדורגל מכבי חיפה הודה למסאי דגו על תקופתו במכבי חיפה ואיחל לו המון הצלחה בהמשך דרכו.
בתוך כך, יש לציין כי מועדון הכדורגל מכבי חיפה ערך במשחק הדרבי ערך טקס פרידה נוסף גם מאנשי הצוות המקצועי של מסאי דגו, בהם: עוזר המאמן, דושאן מאטוביץ', מאמן השוערים, איתי זילפה ופסיכולוג המועדון, אלעד אשכנזי, שלושתם עבדו צמוד למאמן הקבוצה מסאי דגו, המועדון הודה לשלושתם על העונה ואיחל להם המון בהצלחה.